日本旅のペンクラブが１９８８年に制定しました。松尾芭蕉が、『おくのほそ道』の旅に出発した日が1689年3月27日で、これを現在使われている新暦に置き換えると、５月１７日になることに由来しています。『おくのほそ道』にかかれている旅は、芭蕉が４５歳になってからのことです。俳諧の古典に詠まれた歌枕とよばれる名所を巡るためにも、東北を旅してみたいという思いが募り、自分の家を売ってまでお金を捻出しました。この旅は、江戸から日光を通って現在の福島県に入り、東北を巡ったあとに北陸の日本海側を通って、現在の岐阜県の大垣に至るという2400km、全行程で約150日におよぶ旅でした。